ロバート・モンダヴィは1913年6月18日、ミネソタ州ヴァージニアでイタリアのマルケ州から移民してきた両親チェーザレとローザの長男として生まれました。父チェーザレは、ワイン用のぶどうを運ぶ仕事でカリフォルニアへ通いつめるうちに、その地に魅せられ、1923年カリフォルニア州ローダイに移住、そこで農園を開きます。ロバート・モンダヴィは若き日々をローダイで、家族用のワインを造る父の手伝いをしながら過ごします。「ワインをアメリカ文化の中に浸透させようという私の情熱は、私の両親が中央イタリアから持ち込んだ価値観、伝統、そして日常の楽しみを、この若い国アメリカの地に深く根付かせたいという強い思いによるものである──そしてそれは、おいしい食事とおいしいワイン、加えて家族の愛なのだ」とロバート・モンダヴィは語っています。1936年、ロバート・モンダヴィはスタンフォード大学を卒業。大学では経済・経営を専攻しましたが、ワイン産業で成功するにはワイン造りの専門知識と同じくらいマーケティングが重要だということを知り、その考えは以降の彼のワイン造りの根幹に大きく関わっていきます。

大学卒業後、ロバート・モンダヴィは当時、父チェーザレが共同経営者となっていたセント・ヘレナのサニーヒル・ワイナリーで働き始めます。モンダヴィ家はその後、ナパへ移り、当時ナパに6つあったワイナリーのうちの1つ、チャールズ・クルーグ・ワイナリーを手に入れます。これはロバートの進言によるもので、彼はこのワイナリーの設備が彼の野心的な計画を実現するのに絶好だと判断したのです。ワイナリーには100エーカー（40ヘクタール）のぶどう畑がありましたが、ロバートはただちにこれを高貴品種に植え替えました。「ここですごいワインが造れることはわかっていた。しかし、同時に私たち自身の能力を高め、技術を磨かなければならないこともわかっていたんだ」とロバートは述懐しています。
1959年にチェーザレが他界した後、ロバート・モンダヴィは、母ローザ、弟ピーターとともにクルーグ・ワイナリーの経営を引き継ぐことになります。当時のカリフォルニアではジャグワインと呼ばれる低品質のワインしか存在しない中、ロバート・モンダヴィはこの地で最高のワインを造りたいという情熱を持っていました。

このようなロバートの情熱は理解されずに、結局母、弟とは別の道を進むことになりました。そして1966年、53歳の時に息子のマイケルと一緒に「ロバート・モンダヴィ・ワイナリー」をゼロからスタートさせたのです。彼が目指すゴールは、ヨーロッパの伝統と技術をアメリカの最新テクノロジー、経営・マーケティングの専門知識と組み合わせることでした。1960年代末、ロバート・モンダヴィ・ワイナリーでは低温発酵、ステンレスタンクやフランス産オーク小樽を試み、カリフォルニアに多くのワイン醸造技術を導入しました。またロバートの公私にわたるパートナーであるマーグリット・モンダヴィの発案で、ワイナリーでジャズやクラシック音楽のコンサートや美術品の展示会を開催したり、フランスの一流シェフを招いて料理教室を開くなど、さまざまな形で「ワインは食事と芸術を祝福し、ワインは素晴らしき人生の一部である」というモンダヴィ家の伝統を伝えていくのです。1978年にはローダイのウッドブリッジ・ワイナリーの運営を開始し、大規模なワイナリーながら伝統的な手法で高品質のワインを生み出すことに成功しました。さらに1979年には初のジョイントベンチャーとして、フランスのボルドーでシャトー・ムートン・ロートシルトを所有するバロン・フィリップ・ロートシルトと共同経営のワイナリーを創設し、「オーパス・ワン」をリリース。「文化や伝統の違いを取り入れ、ボルドーとカリフォルニアから最高の人材と技術を使って独自のスタイル、特色、格式を持つワインを造る」という構想を見事に結実させたのです。